Sobre el origen de su nombre existen varias versiones. Una la atribuye a la denominación de un nitaino o nitano, que correspondía a la división territorial del cacicazgo de Marien, gobernado por el cacique Guacanagarix.
Otros afirman que corresponde al nombre con el cual los indígenas llamaban al río Masacre. Y no faltan quienes atribuyen esa denominación a la combinación de la palabra Dajao, con que se conocía una especie de peces que abundaban en el río, con la palabra francesa Bonne, y cuya combinación resultaba "Dajao Bonne" y de ahí, Dajabón.
Como quiera que fuese, la población asentada allí a finales del siglo XVIII, durante el gobierno de Don José Solano, fundó la villa con ese nombre, delimitando la frontera con la parte francesa de la isla en ese entonces, con lo cual se daba cumplimiento a las estipulaciones del Tratado de Aranjuez. Estimando algunos autores que esto ocurre entre los años de 1771 a 1776.
Durante la ocupación haitiana (1822-1844) la villa fue elevada a la categoría de Común.
El territorio de Dajabón y sus pobladores fueron escenario y actores de gestas heroicas en la historia dominicana. Entre estas podemos citar la Batalla de Beller, el 27 de Octubre de 1844. Mas tarde, cuando en la Batalla de Sabana Larga, el 24 de Enero de 1856, las huestes de Soulouque al mando de un ejército haitiano, fueron derrotadas.
Al crearse la Provincia de Montecristi, la común de Dajabón, junto a las de Restauración, Sabaneta y Monción, pasan a formar parte de esta división territorial, hasta el año 1938 cuando, se eleva de categoría, con el nombre de Provincia Libertador, en honor al tirano Rafael Leonidas Trujillo.
Este hecho tiene mucha relación con el genocidio llevado a cabo por el dictador, unos años antes, cuando fue ordenada la expulsión de haitianos del territorio nacional, convirtiéndose aquella orden un un genocidio conocido como "el corte" que se inició en el año 1937 y que costó miles de vidas inocentes.
En su afán de dominicanizar la frontera, Trujillo ordenó la creación de varias colonias agrícolas en toda la líneafronteriza, que ocuparon primero los dominicanos, y en los años finales del régimen, se crearon colonias con inmigrantes españoles y japoneses.
Según el escritor Pedro Carreras Aguilera "Dajabón es el espacio nacional donde comienza la patria; allí el fervor patrio demanda que se enhieste el orgulloso pabellón tricolor. De aquel lado suenan tambores, de éste brama un merengue; de aquel litoral nacen los ajenos, de éste emergen los nuestros. Dajabón vigila celosamente la línea que separa la raza, las constumbres, la religión y el devenir de dos pueblos unidos por el espacio insular, separados por la nacionalidad" Y sigue afirmando el historiador "La primera noticia que se tiene del nombre de Dajabón nos la ofrece Américo Lugo asegurando que para el año 1606 fue raptado de los campos de Montecristi, Don Sebastián Montoya, por un buque francés que lo condujo al puerto de Dajabón, pidiendo por su rescate 1,500 ducados. Luego un buque inglés arrebató el prisionero rebajando el precio en 800 ducados"
"Existen, -confirma el escritor liniero- varias versiones sobre el origen del vocablo Dajabón: para algunos, tiene origen francés, resultado de la combinación dajao (pez de agua dulce, abundante en esa zona) y bonne (bueno en el idioma francés). Con lo cual los franceses se referían a "dajao bonne" por decir Dajao bueno, lo que se fue relacionando con el nomre del poblado".
"Para Diego Blanco, los aborígenes para el momento del descubrimiento de la isla, llamaban Dajabón al río que hoy se conoce como Masacre, de donde se desprende el nombre de la hoy Provincia del mismo nombre", nos agrega Pedro Carreras.
Y finalmente concluye el renombrado autor de la obra "El Noroeste en los Perfiles de la Historia Dominicana" que, "En términos concluyentes, el nombre de Dajabón tal como afirma Diego Blanco Izquierdo y Emiliano Tejera, es de origen indígena, nada tiene que ver con la presencia francesa en la isla. Esto queda comprobado con la información que ofrece Américo Lugo sobre la captura y traslado de Montoya en el Puerto de Dajabón en 1606".